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Sem nunca ter estudado música regularmente, Oswaldo Montenegro começou desde a tera infância a ser influenciado por ela. Primeiro, na casa de seus pais no Rio de Janeiro: sua mãe e os pais dela tocavam piano, seu pai tocava violão e cantava.

Fez seus primeiros shows e aos 17 anos a decisão de viver da música se tornou definitiva. Mudou-se novamente para o Rio, mas já havia adotado Brasília como a terra de seu coração e tema constante de sua obra. Também seus parceiros preferidos foram amigos que fez ali, como José Alexandre, Mongol e Madalena Salles, entre outros.

Em 1985, participa de outro Festival da TV Globo, com a música O Condor, com acompanhamento de um coro de 25 cantores negros. Não para de gravar discos. Em 2000, comemora os 20 anos de carreira com o show “Vinte Anos de Histórias” e com os CDs “Letras Brasileiras ao Vivo” e “Escondido no Tempo”. Dedica-se, também, à série “Só Pra Colecionadores”, de CDs independentes, de tiragem limitadíssima, vendidos apenas via internet. 

Sobre a carreira de sucesso e todo reconhecimento do público, Oswaldo Montenegro sempre destaca, “Normalmente componho sobre o que eu vi, sobre o que me contaram, sobre o que eu vivi e até sobre o que eu invento. Aí às vezes misturo esse quatro e confundo: já não sei o que eu inventei, o que me disseram, o que eu vivi”.