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Guilherme e Santiago é formada pelos irmãos Herickson Cardoso Rosa (conhecido como Guilherme) e Henzzo Cardoso Rosa (conhecido como Santiago), eles nasceram respectivamente em 15 de outubro de 1969 e 22 de março de 1976. Os dois nasceram em Goiânia, Goiás. 

Filhos de Eurides Cardoso e de Natal Rosa, os irmãos nasceram em uma família de seresteiros. Esse grupo de músicos de serestas era formado pela mãe da dupla e seus seis irmãos, sendo dois homens e quatro mulheres. A paixão pela música começou cedo, ao acompanhar a mãe e os tios nas apresentações de serenatas. 

Uma das figuras familiares mais impactantes no nascimento desse amor pela música foi o avô materno, Tomé Cardoso, que, além de barbeiro e agricultor, era seresteiro. Eurides, a mãe dos cantores, sempre se dedicou a torná-los artistas sertanejos. 

Guilherme e Santiago foram convidados para abrir o show de duplas consagradas da música sertaneja, como Crystian e Ralf, Zezé di Camargo e Luciano e Leandro e Leonardo.

Esse tipo de convite já demonstra que uma dupla está despontando para o sucesso. No entanto, eles ainda tiveram que batalhar muito para realizar seu sonho. Para gravar seu primeiro álbum trabalharam na feira hippie de Goiânia.

Apenas em 2002 os dois rapazes de Goiânia fizeram fama nacional com o lançamento do CD Azul, o 5º da carreira, que tinha como sucessos Som e Imagem e Azul.
Em 2003 a dupla Guilherme & Santiago lançou o 6º CD O Nosso Amor que foi trilha musical do filme ‘Didi – O Cupido Trapalhão, sendo um dos poucos cantores do ramo sertanejo a terem músicas suas em filmes.

Em 2004, a dupla ganhou o 1º Disco de Ouro com o 7º CD Chovendo Estrelas, tendo os seus nomes nas paradas de sucesso de todo o país por várias semanas.  Muitos outros lançamentos foram responsáveis que a dupla sempre estivesse entre as mais requisitadas para shows e entre as mais tocadas no rádio e nas plataformas digitais.